Крепость защищал небольшой гарнизон под командованием воеводы Березуйского. Ольгерд осадил Волоколамск во время своего второго похода на Москву в ноябре — декабре 1370 года.
Специфика развития Новгородской земли в XI–XIII вв. была во многом связана с предшествующим временем, потому что именно в древности были заложены своеобразные черты и новгородского общественно-политического устройства, и ориентиры новгородской экономики, и принципы взаимоотношений Новгорода с другими землями Руси.